Олеся Владимировна Чехомова родилась 30 июля 1974 года в семье военного и медсестры. Училась в ростовской средней школе №18.
Окончила «Московский институт экономики, менеджмента и права», получив квалификацию юриста. Работала на различных предприятиях Ростова-на-Дону.
В 2008 году создала коммерческое предприятие ОАО «Окружной центр новых медицинских технологий», медицинский центр «Семья». Сегодня МЦ «Семья» предоставляет медицинские услуги ростовчанам на самом высоком уровне. Высокий профессионализм руководителя и персонала медицинского центра отмечен Благодарностями городской Администрации и Почетными грамотами Мэра г. Ростова-на-Дону М. А. Чернышева.
Замужем. Супруг — Чехомов Дмитрий Юрьевич, проректор по общим вопросам и работе с персоналом . Растит сына и двух дочерей.
Олеся Владимировна Чехомова активно участвует в благотворительной деятельности, оказывает помощь учебным заведениям, научным, религиозным, медицинским, спортивным, культурным и другим организациям. Помогает ветеранам Великой Отечественной войны, пенсионерам. В благословление за усердные труды во славу русской православной церкви в 2008 году награждена грамотой Патриарха Московского и Всея Руси Алексия Второго.
Работая депутатом Ростовской-на-Дону городской Думы, всегда открыта для диалога, стремится к взаимопониманию и сотрудничеству с жителями. Свою главную задачу видит в том, чтобы сделать жизнь горожан лучше, комфортнее, достойнее.